1930年代，光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断，初来乍到的许文强偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧的爱女冯程程。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸有几分神似，而此时的方艳芸已是上海滩第一交际花。许文强与闸北贫民区长大的丁力在无意中救下冯程程，两人结为生死之交。在方艳芸的帮助下，两人得到冯敬尧的赏识，决定同在上海滩闯出名堂。许文强和丁力都对冯程程一见倾心，三人展开了一段错综复杂的爱情故事。然而几经磨难的许文强返家时发现全家惨死，为报血海深仇决定重返上海滩。

名闻全国的赌王于镇海（ 郑少秋 饰），为夺回恩师赢得的赌场，不远千里赶到上海，向上海大亨 冯敬尧（ 潘志文 饰）投下战帖，誓言为师报仇。此时，热血青年许文强（陈锦鸿饰），在救国理想破灭后，由北京来到上海，企图在这个花花世界求得名利双收。凭借上海交际花方艳芸（ 郭少芸 饰）、地头蛇丁力（ 林家栋 饰）及祥贵（ 吕方 饰）的协助，渐渐在上海黑道崭露头角，并与镇海惺惺相惜，结为莫逆。原意淡泊过后半生的镇海，一方面因恩师之子洛天佑（ 李家声 饰）未成气候，无法顺利接掌赌场事务，另一方面因得知失散多年的恋人顾清华（ 张可颐 饰）亦在上海，成为敬尧情人，于是决定留在上海发展。期间，天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五（ 曾志伟 饰），为兄报仇的苏七巧（ 郑裕玲 饰）找上镇海，在一段错综复杂的恩义情仇纠葛下，七巧对镇海心生爱慕。在三人一段刻骨铭心的感情经历与纠纷之后，镇海选择了七巧，清华嫁给敬尧。而冯敬尧得知清华与镇海的一段旧情后，对她冷淡异常，折磨致死。此时，文强与丁力的势力快速崛起，但因天佑陷害，二人转投冯敬尧门下，成为其左右手。投入敬尧门下的文强，虽与敬尧的独生女 冯程程（ 陈松伶 饰）两情相悦，但终不齿敬尧勾结日商，出卖民族公义，杀害爱国学生及工人的卖国行为，遂与之反目，惨遭追杀，从此消失于上海。此际，暗恋程程已久的丁力，便乘机朝暮相伴于程程身旁。文强逃至香港后，决心抛弃以往一切名利追逐，同时巧遇当年曾给予自己多方协助的江子君（ 梁小冰 饰），二人患难与共，文强有感于子君情深义重，遂与子君结为夫妻，过着与世无争的日子。获悉文强在港的消息，程程在好友陈翰林（ 谭耀文 饰）的帮助下，前往香港找寻文强，岂料对方早已娶子君为妻，只有痛心地重回上海，接受丁力的情，两人共结连理。同时，敬尧派人追杀至香港，文强虽幸免于难，但子君与腹中的胎儿却无辜惨死。这桩灭门惨事，重新燃起文强复仇的火焰，誓杀敬尧以祭妻、儿在天之灵。文强返回上海，丁力终日惶恐程程对文强余情未了，经常对程程无理取闹，加上程程误会其杀害翰林，夫妻感情破裂，最后离婚收场。丁力本恨文强，但文强终令丁力明白到敬尧会为一己利益不惜出卖身边人，两人重拾兄弟情，合力杀死敬尧，程程一怒之下去了法国。文强决心放弃在上海一切，前往法国寻找程程，但天意弄人惨死在法国大使手下。