人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

丁玉枫是一个四十岁的中年男人，在公司当一个小主管， 由于被老婆嫌弃，加上年龄到了，身体越发不行，在医生的建议下，进行药物治疗，这时候，公司来了一个刚毕业的实习生，被分配到丁玉枫的手下，让丁玉枫没想到的是，这个实习生正是自己的校友，实习生温婷婷的年轻活力，让丁玉枫找到了青春的感觉。

《男人四十》是一部由于一夜情而引发的一连串悲情事件的故事。陈建斌在剧中饰演的周铭远却为了这一次一夜情付出了惨痛的代价，面对一夜情后诬陷自己并把…