本剧围绕着男主角马飞飞述了一段发生在普通百姓周围的平凡故事，更上演了其与女主角舒巧云的爱情故事。马飞飞驾驶着自己的出租车，来往于现代的大厦和老旧的小巷之间，深入城市各个角落的出租车，本来就是一个适合上演各种人生喜剧的大舞台，而马飞飞热情而乐于助人的个性，更是为他不停地惹来各种事情，引出一段段让人啼笑皆非的现代都市喜剧。

人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

丁玉枫是一个四十岁的中年男人，在公司当一个小主管， 由于被老婆嫌弃，加上年龄到了，身体越发不行，在医生的建议下，进行药物治疗，这时候，公司来了一个刚毕业的实习生，被分配到丁玉枫的手下，让丁玉枫没想到的是，这个实习生正是自己的校友，实习生温婷婷的年轻活力，让丁玉枫找到了青春的感觉。

《男人四十》是一部由于一夜情而引发的一连串悲情事件的故事。陈建斌在剧中饰演的周铭远却为了这一次一夜情付出了惨痛的代价，面对一夜情后诬陷自己并把…

方天龙（元华 饰）是衔着金汤匙出生的富家大少爷，在很小的时候就失去了父亲，从小在母亲的溺爱之中长大，过着衣来生手饭来张口的生活。母亲希望方天龙能够早日成家立业，继承家族的产业，但是方天龙却对什么都不感兴趣，唯独醉心于练武。 　　方天龙找过很多师父来教自己武功，然而这些师父早 就被方天龙的母亲给收买过了，没有一个人肯教他真正的武术，都只是教一些表面功夫而已。与此同时，方天龙挑战的对手们也都经过了收买，草草打两下就认输了，导致方天龙一直以为自己的武功非常的厉害。江智勇（吴毅将 饰）是方天龙幼年时代的好友，当方天龙惨败在他手下后，他对自己的人生产生了怀疑。

城市中的小人物周六福（ 宋小宝扮演）人到四十才跟老乡春燕（ 沈春阳扮演）喜结良缘，却因为几个工友在婚礼上的一番闹腾引来了警察，搅黄了整个婚礼。心情郁闷的周六福上街散心，见义 勇为意外受伤，被女事主苏兰（ 关婷娜扮演 ）送到了医院，没想到居然查出患有绝症。周六福为了不耽误春燕的前程，毅然决定和春燕离婚。 毫不知情的春燕认为周六福在城里变了心，伤心欲绝的同意，苏兰的母亲杨桂琴因为与周六福同病相怜、巧遇结识，苏母非常欣赏周六福的人品，并极力撺掇苏兰与周六福相恋。从此后三人陷入了一场爱也不是不爱更难的感情迷局。

杨仲德（郑少秋 饰）年逾四十，和妻子黄爱莲（陈秀雯 饰）结婚十七载，两人共同抚养着一双儿女，生活可谓是其乐融融。杨仲德为公司勤勤恳恳的工作了几十年，作为公司里的资深员工，此时本该放松一下，好好享受享受自己用早年的辛苦奋斗换来的悠闲时光，哪知道在这个节骨眼上，公司发生了巨大的人事变动，导致他地位不稳，时时都有遭到解雇的危险。 　　职场里遭遇了滑铁卢，杨仲德的婚姻也亮起了红灯。因为杨仲德总是将大部分的经历花费在工作上，导致他忽略了黄爱莲的感受，一怒之下，黄爱莲提出了要和丈夫分居。之后，黄爱莲在保险公司找到了一份工作，业务能力出众的她很快就引起了上司的注意，后者对黄爱莲展开了热烈的追求。

纽约东部一个小镇，几个命运相似的人残喘般地生活着。马克就是其中的一位，身为一个电影人的马克，骨子里竟是些叛逆的东西在流淌。这里所要讲述的故…

出身于破碎家庭的家聪，与演艺路上怀才不遇的单亲妈妈佩怡成立了一家可以提供“出租家人”服务的公司。一次偶然的机会，家聪发掘了沉迷于演戏的临时演员志光，并诚邀他加入“出租家人”行列，志光爽快答应。 志光加入后又遇上喜欢跳舞的包租婆芳芳，阴差阳错下两人出演“临时夫妻“，并与家乐及佩怡变成“一家人”，谁知这个临时家庭却在服务过程中发现了埋于深处的秘密……究竟什么才算是家人？最可贵的关系又是什么？导演刘伟恒透过本故事让观众作深入的反思。