在同一天举行婚礼的郑金泰（孙兴饰）与李少蓉（崔智友饰），分别遇到了自己的麻烦：郑金泰的未婚妻逃婚，而李少蓉的未婚夫因车祸去世了。 3年后，郑金泰，一个其貌不扬的厨师，热心、善良，却是个十足的“倒霉蛋”。因为在三年的时间里，他已经相过99次亲，却屡屡以失败而告终。不但如此，他已经当了10年的厨师，却仍然只是一个副厨师长。李少蓉，美丽、高雅，交响乐团的第一大提琴手。为了从记忆中抹去当年的伤痕，她全身心地投入到练琴中，但是她却怎么也无法忘记未婚夫施敬（刘小锋饰）。所以三年来，她没有再谈过恋爱。 郑金泰的第100次相亲对象居然是少蓉！两根看似永远都不会相交的直线却奇迹般的交织在了一起。

黄达（黄渤 饰）是一个相貌平平，总被人欺负的包工头，热心满满，一事无成。多年来一直渴望娶妻生子，但相亲99次仍未成功。叶熏（林志玲 饰）是一个乐团的大提琴手，自三年前婚礼当天未婚夫的意外离开，便一直沉浸在悲痛之中。虽然身边桃花不断，但她长久以来都不愿提及感情。桃子是叶熏的闺密。桃子担心叶熏的感情生活，一心想为她做媒介绍男友。不想在桃子安排的一场相亲局上，叶熏遇人不淑，恰在尴尬之际，黄达阴差阳错的成了叶熏的救命稻草。

巨英燮年近40还独身一人，给他介绍了许多姑娘都没有人看上他。这一次是他的第一百零一次机会了，对方是拉大提琴的韩志远，相貌、气质俱佳。英燮自觉配不上她，在她面前说了谎。志远鼓励他拿出勇气，因为世界上没有高不可攀的女人。他由衷地感谢她。但是，志远本来无心和任何人谈恋爱，在她的心中，永远有一个人的位置——未婚夫鲜已，那个才华出众的钢琴家，在他们举行婚礼的当天因为车祸离开人世。 　　在弟弟和志远妹妹的帮助下，英燮执著地追求着。他向志远的表白“100年以后依然爱你”恰巧是当初鲜已说过的话，令她非常感动。为了和她有共同语言，他在音乐和钢琴上下功夫，他只求能代替她的鲜已，即使只有一点点。他的努力被新近来的申科长打败了，因为申的相貌与鲜已酷似，使志远常常不知身在何处。考试的失败也给他以巨大的打击，因为他原以为可以改变自己，结果却无功而返，辞职后，生活更加艰难。但是，这一切付出终于有了结果。

星野达郎是年届四十的单身汉，长得即不体面，又没有一技之长，相亲九十九次皆失败，第一次相亲的对象更在结婚当天逃婚。面对深受异性青睐的弟弟纯平，令达郎更感自卑。 　　漂亮的大提琴手矢吹薰因为无法忘记旧爱，丝毫没有寻找第二春的打算，可是为了应付母亲的要求，勉为其难地参与相亲，而对象正是达郎。 互不相识的两人在达郎的第一百次相亲中碰面了。达郎对薰一见钟情，薰却毫无感觉，加以拒绝。在达郎诚意的追求和双方弟妹的大力鼓吹之下，薰终于被打动，同意与他结婚。 就在达郎满怀欣喜地筹备婚事时，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，互相吸引，暗中交往起来，令薰对于和达郎的婚事顿感动摇。不巧藤井偏偏是达郎的新任上司。 　　纸包不住火，薰和藤井的关系被达郎知晓。为了薰的幸福，达郎愿意退出，并辞去工作。在薰的好朋友桃子的鼓励下，达郎以「司法考试」为赌注，要求薰如果他及格的话，考虑回到他身边，及格之日他会把订婚介指放在教堂。 　　薰和藤井相处之下，渐渐发觉藤井始终不是当年的真壁，内心的想法也和真壁不一样，同时也明白到回应全心爱自己的人，也是一种爱的形式，和藤井分手了。 　　考试放榜日终于到了，达郎落榜，万念俱灰，回到工地去工人，继续其平凡的生活。当晚开工时，薰穿著婚纱，出现在达郎眼前……

一个不帅且没什么男子气概，有时候甚至因为一些很小的事情，就会有些神经质的男人朴达在，他从成年开始就一直不断在相亲，也不断被拒绝，虽然其纯真质朴的笑容吸引了不少大妈大婶的喜欢，但这些人当然不能当作女友或者结婚对象。这样的朴达在，竟然“不自量力”地爱上广受欢迎，仿佛站在云端的大美女主持人韩秀贞。 　　但实际上韩秀贞有一段不为人知的过去，她心底深处始终藏着一个人，因此完全无法接纳其他的男人。这样的状况一直保持到郑宇石的出现，他居然和秀贞过去的男朋友长得一模一样，于是郑宇石轻易触动了秀贞的心房，这也就让达在的希望更加渺茫。究竟38岁的平凡王老五朴达在，怎样才能俘获29岁光芒四射的女主持芳心呢？

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